Η Νάνα, φημισμένη εταίρα της Ρώμης του 1500, έχει αποκτήσει αμύθητα πλούτη χάρη στην τέχνη της και την πονηριά της. Αν και έχει τον κόσμο στα πόδια της, τη βασανίζει μια γλυκιά έγνοια που ακούει στο όνομα Πίπα. Είναι η μονάκριβη κόρη της, η οποία έχει φτάσει πια σε ηλικία όπου πρέπει να τραβήξει τον δικό της δρόμο. Η μητέρα της δυσκολεύεται να αποφασίσει τι πρέπει να συμβουλέψει την όμορφη κόρη της. Η ίδια, έχοντας υπάρξει στην ζωή της καλόγρια και εταίρα, είδε και τις δύο όψεις του ίδιου νομίσματος και γνωρίζει πως όλα είναι λίγο-πολύ τα ίδια.
Ξεκινά λοιπόν μια κουβέντα με τη νονά της μικρής, την Αντωνία, όπου η Νάνα της αφηγείται με γλώσσα ιδιαίτερα γλαφυρή όλα όσα έζησε, όταν σε τρυφερή ηλικία είχε αφιερωθεί στον μοναστικό βίο. Αυτά που είδαν τα μάτια της και βίωσε το κορμί της δεν είχαν συμβεί ούτε στο μεγαλύτερο μπορντέλο της Ρώμης. Τέτοια ήταν η διαφθορά ή η "καλοπέραση" των ιερωμένων, ανδρών και γυναικών, που η Αντωνία πέφτει κυριολεκτικά από τα σύννεφα και δεν ξέρει πια τι να συμβουλέψει τη Νάνα, κάτι που στην αρχή της κουβέντας τους φάνταξε πολύ εύκολο.
Πρόκειται για μια παρωδία πλατωνικού διαλόγου, γραμμένη από την απολαυστική πένα του Πιέτρο Αρετίνο, ενός συγγραφέα που έτρεμαν οι ισχυροί της εποχής, φτάνοντας στο σημείο να τον "εξαγοράζουν" με δώρα για να μην τους συμπεριλάβει στα έργα του.