Ένας από τους σκαπανείς στο χώρο της εκπαίδευσης και του κοινωνικού προβληματισμού ο Τζων Χολτ από πολύ νωρίς διαβλέπει τις αιτίες που τα σχολεία μας είναι για τα περισσότερα παιδιά όχι χώρος όπου μπορούν, μέσα σε κλίμα εμπιστοσύνης, να ικανοποιούν τη φυσική δίψα τους για μάθηση, αλλά, αντιθέτως, χώρος που παρεμποδίζει την αυθόρμητη διάθεσή τους για δημιουργική έκφραση και ταυτόχρονα αποτελεί πηγή αναστολών, ενοχών και δυστυχίας.

Για περισσότερα από τριάντα χρόνια ο Τζων Χολτ δεν παύει να ερευνά συνεχώς τα πράγματα της εκπαίδευσης από τη θέση του δασκάλου στην πρώτη γραμμή, να αναζητά τις αιτίες της κακοδαιμονίας και να προτείνει λύσεις.

Όταν το βιβλίο του Γιατί αποτυγχάνουν τα παιδιά εκδίδεται για πρώτη φορά μέσα στη δεκαετία του '60, πυροδοτεί μια νέα εποχή εκπαιδευτικών μεταρρυθμίσεων, ενώ συγχρόνως αποτελεί μοναδικό έργο μελέτης των διαδικασιών μάθησης. Στο βιβλίο αυτό, όπως και στα υπόλοιπα, ο συγγραφέας καταπιάνεται με θέματα όπως η στειρότητα των περισσοτέρων από τις συμβατικές μεθόδους διδασκαλίας, η ακαταλληλότητα ολόκληρης σχεδόν της διδασκόμενης ύλης, ο φόβος του παιδιού που συνοδεύει σχεδόν κάθε σχολική δραστηριότητα και ένα σωρό άλλα, μέσα από παραδείγματα που αντλεί από την προσωπική του διδακτική πρακτική.

Έχει χαρακτηριστεί "ο ιδεολόγος που, με το όραμά του για όσα πρέπει να γίνουν στο χώρο της εκπαίδευσης, μας έκανε να δούμε με καινούριο μάτι αυτά που συμβαίνουν μέσα στο σχολείο".