Ο Ίκαμποντ Κρέιν είναι ένας γιάνκης τυχοδιώκτης δάσκαλος με πουριτανικές προκαταλήψεις, αχαλίνωτη φαντασία και παιδαριώδη συμπεριφορά. Είναι σύντροφος στα παιχνίδια των μεγαλύτερων μαθητών του, φοβάται τον ίδιο του τον ίσκιο και αρέσκεται να ακούει και να αφηγείται ιστορίες για όντα εξωπραγματικά. Η τύχη του τον φέρνει στην Κοιμισμένη Κοιλάδα όπου "σαν όνειρο και νύστα πλανάται η επιρροή που διαποτίζει την ατμόσφαιρα". Μια ατμόσφαιρα στοιχειωμένη από θρύλους για φαντάσματα και ξωτικά. Φυσικά ο Ίκαμποντ δεν θα μπορούσε να μείνει ανεπηρέαστος, καθώς οι σκιές που τον κυνηγούν βρίσκουν πρόσφορο έδαφος για να θεριέψουν και, τελικά, να προβάλλουν απειλητικές μέσα από την εμφάνιση του Ακέφαλου Καβαλάρη. Στο ίδιο περίπου πνεύμα κινούνται και οι υπόλοιπες ιστορίες αυτού του βιβλίου εκτός από το "Μοντζόι" που είναι καθαρά αυτοβιογραφικό. Στις περισσότερες από αυτές είναι έντονο το γοτθικό στοιχείο το οποίο όμως έρχεται σε αντίθεση με το χιούμορ και το σαρκασμό του συγγραφέα, που ελαφρύνει έτσι την ατμόσφαιρα και προσφέρει ένα απολαυστικό ανάγνωσμα.