Ο Χαρίλαος Δαμιανάκος γεννήθηκε στο Σιδηρόκαστρο Λακωνίας το 1966. Σπούδασε στην Ακαδημία Πλοιάρχων Εμπορικού Ναυτικού Χανίων, για να ακολουθήσει το ναυτικό επάγγελμα, επηρεασμένος από τον καπετάνιο της οικογένειας, τον θείο του Σταύρο. Ταξίδεψε μετά την σχολή για δυο χρόνια με δεξαμενόπλοια της εταιρίας Petrola. Κατά τη διάρκεια της θητείας του στο Πολεμικό Ναυτικό, το 1990 επιλέγει ως αξιωματικός ειδικής μονιμότητας - χειριστής ελικοπτέρων. Εκπαιδεύτηκε κατ' αρχήν στην Σχολή Αεροπορίας Στρατού στο Βόλο και στη συνέχεια στη Σχολή Ελικοπτέρων Ναυτικού στον Μαραθώνα. Σταδιοδρόμησε ως χειριστής και εκπαιδευτής στα ελικόπτερα Seahawk S-70 της εταιρίας Sikorsky. Αποστρατεύτηκε το 2010.