Ο Σκοτ Γκούσταφσον πέρασε τα εφηβικά του χρόνια στο Μαρένγκο του Ιλινόις και τελειώνοντας το σχολείο συνειδητοποίησε ότι ήθελε να γίνει καρτουνίστας. Κατά τη διάρκεια των σπουδών του στην Ακαδημία Καλών Τεχνών του Σικάγο και στο Κολέγιο Κολούμπια του Ιλινόις, εμπνεύστηκε από τις εικονογραφήσεις των Wyeth, Arthur Rackham, Norman Rockwell, Maxfield Parrish και άλλων. Το κλασικό ύφος των έργων του βρήκε άμεση ανταπόκριση και πολύ γρήγορα έργα του δημοσιεύτηκαν σε διάφορα έντυπα.