Ο Robert Kaplan έχει διδάξει μαθηματικά σε ανθρώπους από έξι ώς εξήντα ετών, πρόσφατα και στο Πανεπιστήμιο Χάρβαρντ. Είναι συνιδρυτής του Math Circle, ενός προγράμματος, ανοιχτού στο κοινό, για την απόλαυση των καθαρών μαθηματικών.