O Randolph Churchill γεννήθηκε στις 28 Μαΐου 1911. Ήταν μοναχογιός του Sir Winston Churchill και της Clementine Spencer-Churchill. Φοίτησε στο Eton και στο Christ Church College του Πανεπιστημίου της Οξφόρδης, αλλά εγκατέλειψε την Οξφόρδη χωρίς να πάρει το πτυχίο του, για να ασχοληθεί με τη δημοσιογραφία. O Randolph, που ακολούθησε την πολιτική σταδιοδρομία του πατέρα του αλλά όχι και τις συμβουλές του, εκλέχθηκε βουλευτής στο Preston του Lancashire τo 1940, αλλά έχασε τη θέση του στις εθνικές εκλογές του 1945. Το 1950 δεν κατάφερε να εκλεγεί ξανά στο Κοινοβούλιο. Κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου ο Randolph ήταν ταγματάρχης στο Τμήμα Πληροφοριών του Γενικού Επιτελείου στο Στρατηγείο Μέσης Ανατολής. Υπηρέτησε στη Δυτική Έρημο, τη Βόρεια Αφρική, την Ιταλία και τη Γιουγκοσλαβία. Μετά τον πόλεμο διετέλεσε επίτιμος διδάκτωρ στο Churchill College, στο Cambridge (1965). Μετά το τέλος της πολιτικής καριέρας του, ο Randolph ασχολήθηκε με τη συγγραφή και τη δημοσιογραφία. Τα έργα του είναι: "They Serve the Queen", 1953, "The Story of the Coronation", 1953, "Fifteen Famous English Homes", 1954, "What Ι Said about the Press", 1957, "The Rise and Fall of Sir Anthony Eden", 1959, "Lord Derby, "King of Lancashire"", 1960, "The Fight for Tory Leadership", 1964, "Twenty-One Years", 1965. Ακολούθως άρχισε να εργάζεται πάνω στους πρώτους τόμους της βιογραφίας του πατέρα του και να μελετά τα έγγραφα εκείνου, τα οποία φυλάσσονταν σε ένα μικρό κτίσμα που είχε οικοδομηθεί ειδικά γι' αυτόν το σκοπό. Ο Randolph ήταν ένας άνθρωπος με αξιοθαύμαστες γνώσεις κηπουρικής και είχε πολλούς λόγους να υπερηφανεύεται για τους κήπους του σπιτιού του στο Stour, East Bergholt, Suffolk. Ο Randolph Churchill πέθανε στις 6 Ιουνίου 1968.