Ο Λεωνίδας Κουμάκης γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη. Τελείωσε το δημοτικό σχολείο των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης του Πέρα και στην συνέχεια φοίτησε για δυο χρόνια στο Ζωγράφειο Γυμνάσιο, πριν εξαναγκαστεί να εγκαταλείψει την Κωνσταντινούπολη, λόγω της απέλασης του πατέρα του, το 1964. Στην Ελλάδα τέλειωσε το Γυμνάσιο Παγκρατίου στην Αθήνα και την Νομική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών. Παράλληλα, από το 1967, άρχισε να εργάζεται σε ελληνική βιομηχανία (κλάδος ποτών) στην οποία παρέμεινε επί 30 συνεχή χρόνια και της οποίας διετέλεσε Αναπληρωτής Γενικός Διευθυντής και Διευθυντής Εξαγωγών. Από το 2003 ασχολείται με έντυπες και ηλεκτρονικές εκδόσεις.