Ο Κώστας Καστρινάκης γεννήθηκε το 1954. Σχολείο πήγε στο Κολλέγιο Αθηνών μέχρι την Ε' Γυμνασίου (1963-1972), όπου είχε συμμαθητές πολλούς από τους πρωταγωνιστές της σημερινής πολιτικής ζωής του τόπου. Σπούδασε στη Αγγλία Μηχανολόγος Μηχανικός (1973-1979). Δούλεψε στην Ελλάδα σε επτά διαφορετικούς εργοδότες (ιδιωτική εταιρία πλαστικών, ΕΒΟ, Ναυπηγεία Σκαραμαγκά, Γενικό Επιτελείο Ναυτικού, Υπουργείο Βιομηχανίας, Έρευνας και Τεχνολογίας, ΕΑΒ, Ολυμπιακή Αεροπορία), αφού απολύθηκε δυο φορές και έμεινε άνεργος συνολικά πέντε χρόνια, αδυνατώντας να "στεριώσει" κάπου λόγω της "γλώσσας" που έβγαζε κάθε φορά για τα "στραβά" που έβλεπε. Όμως "στραβά" έβλεπε και εκτός επαγγέλματος και αντιδρούσε με κάθε ευκαιρία που του δίνονταν, χωρίς ποτέ να ενταχθεί σε κόμματα. Τελικά συνταξιοδοτήθηκε αναγκαστικά το 2010.