O Κεν Γουίντσεστερ είναι δικηγόρος, χωρισμένος, πατέρας δύο παιδιών. Μαζί με τη Ρομπέρτα Μπέγιερ έχει γράψει τα βιβλία: "Τι στο καλό να κάνεις όταν οι γονείς σου χωρίζουν;" και "Μιλώντας για το διαζύγιο".