Ο Γιάννης Καλόκληρος γεννήθηκε στην Κατοχή Μεσολογγίου. Τελείωσε το Γυμνάσιο και στη συνέχεια γράφτηκε στο Πάντειο Πανεπιστήμιο, όπου σπούδασε πολιτικές επιστήμες. Επίσης, φοίτησε στο μεταπτυχιακό τμήμα του Διοικητικού Δικαίου. Υπήρξε υπάλληλος στο Υπουργείο Οικονομικών απ’ όπου παραιτήθηκε το 2011. Τον Μάρτιο του 1996 εξέδωσε τη συλλογή διηγημάτων με τίτλο «Οδός Αβεβαιότητας».