Ο Διογένης Δασκάλου γεννήθηκε στις Σέρρες το 1965. Στα εννιά του χρόνια ξεκίνησε σαξόφωνο στη Φιλαρμονική του Δήμου Σερρών, ενώ ταυτόχρονα παρακολουθούσε μαθήματα θεωρίας στο Ωδείο της πόλης. Σε ηλικία 16 ετών πέρασε στο Κρατικό Ωδείο Θεσσαλονίκης. Διέκοψε, όμως, τις σπουδές του, σε ηλικία 18 ετών, όταν πρώτευσε στις εξετάσεις της Φιλαρμονικής του Στρατού, όπου και υπηρέτησε για τρία χρόνια. Στο διάστημα αυτό παρακολούθησε μαθήματα κλασικού κλαρινέτου στο Ωδείο Αθηνών, μαθήματα τζαζ σαξοφώνου με τους Άρη Καραντάνη και Ντέιβιντ Λιντς. Την ίδια περίοδο εργαζόταν ως session μουσικός σε δισκογραφικές παραγωγές. Επιστρέφει στη Θεσσαλονίκη το 1988. Το 1994 δημιουργεί τους Monie & Monie Conniente. Οι παραστάσεις τους εμπεριέχουν τα πάντα. Με κύριο άξονα τη μουσική διασκέδασης και ένα τρελό Stand Up χειμαρρώδους γέλιου, εικαστικών μεταμφιέσεων, σχιζοφρενικού αυτοσχεδιασμού και αδυσώπητου χορού. Σε αυτά τα 12 χρόνια έχει ανεβάσει 12 διαφορετικές παραστάσεις και έχει συνεργαστεί με τους Λάκη Λαζόπουλο, Βασίλη Παπακωνσταντίνου, Ρίκα Βαγιάννη, Πέμη Ζούνη, Φίλιππο Σοφιανό και άλλους. Ενώ το 1998 κυκλοφορεί από την FM Records και ο ομώνυμος δίσκος. Γράφει σε περιοδικά και εργάζεται στο ραδιόφωνο και την τηλεόραση.