Αν επιχειρήσει ο ερευνητής να προσεγγίσει την περίπτωση του Θεόφιλου Χατζημιχαήλ με συναισθηματική φόρτιση, κινδυνεύει να καταλήξει σε μια εικόνα είτε γραφική είτε αγιογραφική. Η προσωπικότητα και η τέχνη του, ο ρόλος που έπαιξε στη νεώτερη Ιστορία της ελληνική τέχνης, ξαναδιαβάζονται σήμερα αποστασιοποιημένα, ενταγμένες στο μακρινό πια ιστορικό και ιδεολογικό πλαίσιο της εποχής, που οι νεοέλληνες διανοούμενοι αναζητούσαν την πολιτιστική και εθνική τους ταυτότητα στον απόηχο του "Δυστυχώς επτωχεύσαμεν" και της Μικρασιατικής Καταστροφής, εμψυχωμένοι από το "Ελεύθερο Πνεύμα" του Θεοτοκά, ο οποίος ονειρευόταν ρόλο ξεχωριστό για την Ελλάδα, μέσα στην Ευρώπη της βιομηχανικής επανάστασης. Οι διανοούμενοι και οι καλλιτέχνες της γενιάς του '30, που είχαν ανακαλύψει το Θεόφιλο και τον είχαν αναγάγει σε ένα είδος πατριάρχη τους, αναζητούσαν μέσω αυτού φόρμα όσμωσης του δυτικοευρωπαϊκού και του τοπικού παραδοσιακού πολιτισμού, θέση που θα έλυνε μια σειρά από προβλήματα εθνικής πολιτιστικής ταυτότητας, αποδεικνύοντας ότι η τέχνη της νεώτερης Ελλάδας μέσα σε μερικές δεκαετίες εθνικής ανεξαρτησίας, ήταν σε θέση να συμπορεύεται με πρωτοποριακά κινήματα, τάσεις και προβληματισμούς της τεχνολογικά εξελιγμένης δυτικής Ευρώπης, και ταυτόχρονα, να προτείνει τη δική της ελληνική εκδοχή, βασισμένη στις πολιτισμικές καταβολές του παραδοσιακού πολιτισμού και του Βυζαντίου.

Όμως, ο περιπλανώμενος ιδιόρρυθμος ζωγράφος που τριγύριζε μεταμφιεσμένος ως τσολιάς στα χωριά του Πηλίου, δεν απευθυνόταν στο κοινό των διανοουμένων, ούτε ήταν ο ίδιος κάτι τέτοιο. Είχε προσαρμόσει τις γνώσεις αγιογραφίας και τοιχογραφίας που είχε, στις ανάγκες της πελατείας του κι έτσι μπορούσε να ζει ελεύθερος, μπαινοβγαίνοντας με άνεση στους ρόλους των ηρώων του, πότε ως Ερωτόκριτος, πότε ως οπλαρχηγός και πότε ως Μεγαλέξανδρος.