Ο "Μαύρος Ορλώφ" είναι η ιστορία του Ιωάννη Πορφυρογένη, ενός υπαλλήλου του Υπουργείου Εξωτερικών, που εστάλη το 1905 στη Θεσσαλονίκη από τους αρμόδιους της τότε ελληνικής κυβέρνησης σε μια επικίνδυνη αποστολή στην υπό οθωμανική κυριαρχία Μακεδονία. Την εποχή που η Ελλάς βρισκόταν στον αστερισμό της Μεγάλης Ιδέας της απελευθέρωσης των αλύτρωτων πατρίδων, καθώς και του Μακεδονικού Αγώνα των Ελλήνων Μακεδονομάχων. Στόχο είχε την πρόσδεση της Μακεδονίας στο ελληνικό κράτος εν μέσω διεκδικήσεών της από τους Βούλγαρους, Σέρβους, Αλβανούς και φυσικά τους Οθωμανούς Τούρκους.
Ο Πορφυρογένης σκιαγραφεί με τη μορφή ημερολογίου την Ελλάδα και τη Θεσσαλονίκη του 1905, που σε πολλά μοιάζουν με τη σημερινή κατάσταση. Περιγράφει τη μεγάλη περιπέτεια στην οποία εγκλωβίστηκε, τις επαναστατημένες ψυχές, τον μοιραίο έρωτα, το αίνιγμα του Μαύρου Ορλώφ που σφραγίζει την ιστορία του.
Το ημερολόγιο άπτεται των πολιτικών δολοπλοκιών που συνιστούν τη σχολαστική αμαρτία της παρακμής, της ευτυχίας των πεθαμένων συγκριτικά με τη δυστυχία των ζωντανών, του πάθους ως ένα αίσθημα νοσηρό που μπορεί να εξουθενώσει τον θάνατο. Ακόμα περιγράφει τον έρωτα, ως ένα φρενήρη στρόβιλο μέθης. Τέλος καταγράφει τον επερχόμενο 20ό αιώνα με γελοιογραφικό οίστρο, σαρκασμό και μερικές φορές σαν οργισμένη παρωδία.
Ο Πορφυρογένης θα συναντήσει το πεπρωμένο του εν τω γίγνεσθαι, του τι πρέπει να γίνει ενώ ήταν.