Το 1961 ο Κέρουακ έγραψε μέσα σε δέκα μέρες το "Μπιγκ Σερ", ένα από τα πιο αξιόλογα βιβλία του. Πρόκειται για έναν παράξενο και ιδιοφυή διάλογο ανάμεσα στον Τζακ Ντούλουοζ "αφηγητή" και το φίλο του ποιητή Μπεν Φέιγκαν. Μιλούν για τις γυναίκες, το ποτό, τη ζωή, την τρέλα... Το "Μπιγκ Σερ" είναι μια βαθιά απελπισμένη κι αδιέξοδη μονωδία.
...Στο νεκροκρέβατό μου θα τη θυμάμαι εκείνη τη μέρα στο ρυάκι και θα 'χω ξεχάσει τη μέρα που η Μέτρο Γκόλντουιν Μάγιερ αγόρασε το βιβλίο μου, θα θυμάμαι το παλιό πράσινο μακό από το σκουπιδότοπο και θα ξεχνάω τους ζαφειρένιους μανδύες - Ίσως αυτός να 'ναι ο καλύτερος τρόπος να πάω στον Παράδεισο.