Ο Αϊζενχάουερ δεν είχε εμπιστοσύνη στον υπέρμετρο αισιόδοξο Μοντγκόμερι, αλλά δεν μπορούσε και να στέκεται μονίμως εμπόδιο στις πρωτοβουλίες του. Πέντε ημέρες μετά τον διορισμό του στη θέση του γενικού διοικητή, λοιπόν, του υποσχέθηκε την άμεση πραγματοποίηση στρατιωτικής επιχείρησης που θα μπορούσε να επισπεύσει το τέλος του πολέμου. Ο Μοντγκόμερι συναντήθηκε, στις 10 Σεπτεμβρίου, με τον Αϊζενχάουερ στις Βρυξέλλες, σε μια τολμηρή πρόταση: την αιφνιδιαστική επίθεση στη Γερμανία μέσω των Κάτω Χωρών. Η συζήτηση ήταν έντονη και ο Βρετανός δεν δίστασε να εκτοξεύσει κατηγορίες κατά του Αμερικανικού.

Το σχέδιο του βρετανού στρατάρχη προέβλεπε τη μαζική ρίψη αλεξιπτωτιστών στα περίχωρα του Άρνχεμ, με στόχο την κατάληψη της πόλης, καθώς και κατά μήκος του αυτοκινητόδρομου που ένιωσε την εν λόγω πόλη με το Έιντχοφεν και τα βελγικά σύνορα, όπου βρίσκονταν ήδη οι εμπροσθοφυλακές των Συμμάχων. Κάθε μεραρχία αλεξιπτωτιστών θα είχε αποστολή να εξασφαλίσει ένα τμήμα του Αυτοκινητόδρομου 69 και, κυρίως, να καταλάβει τις πέντε μεγάλες γέφυρες από όπου περνούσε αυτό ο δρόμος.