O Ιπποκράτης Δασκαλάκης του Αθανασίου αποφοίτησε από τη Στρατιωτική Σχολή Ευελπίδων το 1983 ως Ανθυπολοχαγός του Πυροβολικού. Απόφοιτος των προβλεπομένων σχολείων του Όπλου του, της Ανωτάτης Σχολής Πολέμου, της Σχολής Εθνικής Αμύνης και με θητεία στο AFSOUTH/J2 (Νάπολη, Ιταλία) και στο SHAPE/J5 (Μονς, Βέλγιο). Φοίτησε στις ΗΠΑ στο Τμήμα Αξιωματικών Τακτικού Ελέγχου HAKW (Texas) και στο Τμήμα Στρατηγικών Πληροφοριών στη Defence Intelligence Agency (Washington, DC). Αποστρατεύθηκε το 2013 με τελευταία τοποθέτηση αυτή του Διοικητού του NATO Missile Firing Installation (ΠBK) και με το βαθμό του Αντιστρατήγου ε.α. Αποφοίτησε επίσης από το Τμήμα Διεθνών και Ευρωπαϊκών Σπουδών του Παντείου Πανεπιστημίου Αθηνών (2003) και κατέχει Μεταπτυχιακό Τίτλο σπουδών στις Διεθνείς Σχέσεις και Στρατηγικές Σπουδές (2008) από το ίδιο Πανεπιστήμιο, στο οποίο είναι σήμερα Υποψήφιος Διδάκτορας Διεθνών Σχέσεων. Είναι μέλος και Διευθυντής Μελετών του Ελληνικού Ινστιτούτου Στρατηγικών Μελετών (ΕΛΙΣΜΕ), ερευνητής του Ινστιτούτου Διεθνών Σχέσεων (ΙΔΙΣ) και συνεργάτης της Σχολής Εθνικής Αμύνης (ΣΕΘΑ). Παρουσιάζει αναλύσεις σε διάφορες ιστοσελίδες και περιοδικά για θέματα Στρατηγικής και Διεθνών Σχέσεων, ενώ συμμετέχει και σε ανάλογα συνέδρια, σεμινάρια και ημερίδες.