Γιος του οικονομολόγου Robert Skidelsky. Σπούδασε φιλοσοφία και θεολογία στο Πανεπιστήμιο της Οξφόρδης (1992-95). Είναι φιλόσοφος, λέκτορας στο Πανεπιστήμιο του Exeter με αντικείμενο την αισθητική και την ηθική φιλοσοφία. Έργα του: "Ernst Cassirer: The Last Philosopher of Culture" (Princeton University Press, 2009), "How Much is Enough? Money and the Good Life" (με τον πατέρα του Robert Skidelsky, 2012). Αρθρογραφεί τακτικά στα περιοδικά "New Statesman", "Telegraph", "Spectator", και "Prospect".