Ο Δημήτρης Καλανδράνης γεννήθηκε στην Αθήνα, όπου πέρασε τα πρώτα χρόνια της ζωής του. Αργότερα πήγε στην Πάτμο, όπου άρχισε να ασχολείται με το χώρο της τέχνης. Σπούδασε στη Σχολή του Σπύρου Ορνεράκη κόμικς, ελεύθερο σχέδιο, κινούμενο σχέδιο, γελοιογραφία, εικαστικές επεμβάσεις κ.ά., την περίοδο 1995-97. Ασχολήθηκε επίσης με το χώρο της φωτογραφίας και της μουσικής, ωστόσο το σχέδιο παρέμεινε η κύρια και η πιο αγαπημένη του ασχολία. Συνεργάστηκε με το περιοδικό "Μολύβι", το 1996, με διάφορες οργανώσεις, όπως Greenpeace, Αρχέλων, Διεθνής Αμνηστία, την περίοδο 1996-97, στην ελληνόφωνη εφημερίδα "Το Βήμα", στην Αυστραλία, το 1998, ως σκιτσογράφος και ως γραφίστας στην Πάτμο από το 1994.